Фармацевт, банкер, журналист, чертожник, добър певец и музикант - О. Хенри е всичко това. И много повече, тъй като в историята на световната литература остава със славата си на писател-класик. Той е пръв майстор на късия разказ с неочакван край, а изненадващите обрати се срещат както в творчеството му, така и в историята на неговия живот.

Роден е в Грийнсбъро, Северна Каролина, през 1862 г. в семейство на лекар. Кръщелното му име е Уилям Сидни Портър, а О. Хенри се появява по-късно като псевдоним. На крехката възраст от три години, блестящият бъдещ белетрист загубва майка си, която умира от тубеколоза. През март Уилям Портър 1882 г. се премества в Тексас, тъй като климатът му е препоръчан за облекчаване на постоянната му кашлица. Две години по-късно здравето му се е подобрило и той е свободен да заема различни длъжности. А към разнообразните дейности, които извършва, се добавя и още една - писането. Тогава се случва нещо неочаквано - обвинен е в злоупотреба със средства на банката, в която работи, което всъщност е резултат от технически пропуски в управлението. Ден преди делото, Уилям Портър бяга и се укрива. Когато година по-късно научава, че съпругата му е починала, се предава на властите и е осъден на пет години затвор. Започва да пише емблематичните за него кратки разкази в затвора - това е начинът за него да помогне за издръжката на дъщеря си. Макар че няма категорични доказателства, някои изследователи смятат, че псевдонимът О. Хенри датира от тогава - като производно от инициалите на затвора "Ohio Penitentiary", в който излежава присъдата си, или от името на един от пазачите - Орин Хенри.

Първият разказ е отпечатан 1899 г., като в "затворническият" период са написани поне дванадесет. От този момент нататък, дори след освобождаването му, всичките му блестящи творби са разпознаваеми с псевдонима "O.Хенри". Те имат голям успех и са публикувани в множество сборници и периодични издания, а общият им брой надвишава 600. Герои в разказите му са обикновени хора, но историите се отличават с неочаквания си край. Сред най-известните разкази на О. Хенри са "Подаръкът на влъхвите", "Мебелираната стая" и "Вожда на червенокожите". В тях парадоксални съвпадения и случайности създават непредвидимия сюжет, който оставя читателя изненадан и запленен. Стилът на разказване на О. Хенри с времето се превръща еталон за подражание - не само в литературните произведения от краткия жанр, но и в шоу-бизнеса.