Стар Айланд е изкуствен остров край Маями Бийч, Флорида – място, обитавано от милионери и знаменитости. Тук са къщите на Пъф Деди, Глория Естефан, Рози О‘Донъл, Шакил О‘Нийл, Хулио Иглесиас, Мадона, Силвестър Сталоун и Елизабет Тейлър.

Запознайте се с двайсет и две годишната Чери Пай – поп звезда от четиринайсетгодишна – която се готви да се върне на сцената след поредната криза, причинена от наркотици и алкохол.

Сега пак се запознайте с Чери – този път в лицето на нейната тайна дубльорка Ан ДеЛусия. Ан влиза в ролята на Чери, когато певицата е прекалено „неразположена“ – с други думи, друсана и пияна – за да се покаже пред публика. Именно Ан, погрешно взета за Чери, е отвлечена от побъркан папарак. Укротителите на Чери (кошмарните й родители, продуцентът, хранещ престъпно влечение към малолетни, пиарките близначки, преживели безброй козметични операции, и бодигардът, чието любимо оръжие е моторна косачка) са изправени пред сериозен проблем.

Ситуацията се усложнява с появата на Скинк – ексцентричния бивш губернатор на Флорида, който живее като дивак сред блатните крокодили, но сега тръгва към Маями, за помогне на Ан...